MONOSACARIDOS

1.1  los monosacáridos son  formadas por tres y ochos moléculas son glúcidos sencillos, constituidos por una sola cadena de carbonos. Se nombran añadiendo la terminación -osa al número de carbonos.

1.2 Los monosacáridos o azúcares simples son los glúcidos más sencillos, que no se hidrolizan, es decir, que no se descomponen para dar otros compuestos

Todos los monosácaridos son azúcares reductores, ya que al menos tienen un -OH hemiacetálico libre, presentan mutarotación (cambio espontáneo entre las dos formas cicladas α (alfa) y β (beta)), o decir que forma osazonas.


Figura 1. Monosacarido

Los monosacáridos son los glúcidos más sencillos. Son los que con más propiedad pueden ser llamados azúcares, por sus características: cristalizables, sólidos a temperatura ambiente, muy solubles blancos y dulces.

Podemos nombrarlos de forma genérica atendiendo al número de carbonos que presentan, y poniendo la terminación “–osa”. Así una triosa tendrá tres átomos de carbono y una tetrosas, cuatro. con cinco, seis o siete átomos de carbono están respectivamente las pentosas, las hexosas y las heptosas. las octosas, ocho átomos de carbono, son muy raras.

PROPIEDADES QUIMICAS Y FISICAS DE LOS MONOSACARIDOS

 Propiedades  fisicas de los monosacáridos

}Sólidos cristalinos

}Blancos

}Hidrosolubles

}Sabor dulce.

 Propiedades químicas de los monosacáridos

Vienen determinados por la presencia de uno  o varios carbono( que son aquellos que están unidos por cuatro radicales distintos.

Muchas reacciones de los monosacáridos, son debidas a la pequeña cantidad de forma abierta, acíclica, para que se produzca la reacción, no obstante los monosacáridos presentan una variedad de reacciones que se producen bien

PRINCIPALES MONOSACARIDOS

Triosas: son el D-gliceraldehído y la dihidroxiacetona, cuya importancia se debe a que aparecen en forma fosforilada (con un grupo fosfato) como intermediarios metabólicos en las reacciones de la glucólisis.


Figura 2. Triosa

Tetrosas: Una de ellas, la eritrosa, es un intermediario en el ciclo de Calvin que es empleado por las plantas para sintetizar azúcares a partir del CO2 atmosférico, en la fotosíntesis. 

PRINCIPALES MONOSACARIDOS

Las pentosas de mayor interés son la D-ribosa y su derivado desoxirribosa, que forman parte de los ácidos nucleídos a los que dan nombre (ribonucleico y desoxirribonucleico). La ribosa puede aparecer libre en la orina humana en muy pequeña cantidad.


Figura 3. Pentosa 

Las hexosas son los monosacáridos más importantes. Destacan las siguientes:

◦La D-glucosa. Es el azúcar más abundante y la principal molécula que utilizan las células como combustible energético. Se halla libre en los frutos, sobre todo en la uva.

◦

La D-galactosa. Es similar a la glucosa, con la que se asocia para formar el azúcar de la leche (lactosa). Es rara en estado libre

PRINCIPALES MONOSACARIDOS

La D-manosa.  Es rara en estado libre, pero forma par­te de otros glúcidos complejos en microorganismos. También se encuentra en el antibiótico estreptomicina.

            La D-fructosa. Es una cetohexosa que se encuentra en estado libre                 en casi todos los frutos; unida a la glucosa forma el azúcar de caña (sacarosa).

Figura 4. Glucosa, Galactosa y fructosa.

◦

}Los monosacáridos  son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas. La estructura contiene pues, varios grupos hidroxilos y un grupo carbonilo.

La mayoría de los monosacáridos naturales son pentosas o hexosas.


Figura 5. Monosacarido Naturales

LA GLUCOSA

La ribosa y la dexoxiribosa forman parte de los ácidos nucleicos. La ribosa también se aisla de la hidrólisis de la riboflavina (vitamina B2).


Figura 6. Ribosa

La xilosa y la arabinosa, pueden aislarse de los productos de hidrólisis de las resinas vegetales, recibiendo la xilosa también la denominación de "azúcar de madera". La D(-) Arabinosa se encuentra también en bacterias y esponjas. Las hexosas naturales más comunes son:

• 
  
•         Glucosa también recibe el nombre de dextrosa por ser dextrorrotatoria (D(+)-Glucosa), también azúcar de sangre, pues está presente en la sangre humana en concentración de 65-110 mg/100 ml. Es posiblemente el producto natural más abundante pues se encuentra como polisacárido en el almidón, la celulosa y el glucógeno. la sacarosa (fructosa y glucosa) y en la leche de todos los mamíferos, lactosa, azúcar de leche (galactosa y glucosa).

•       Los glicósodos son compuestos con una estrucura formada por uno o más carbohidratos que se enlazan a una molécula que no es un carbohidrato,

Figura 7. Hexosa mas conocida.

SOLUCIÓN ACUOSA

En solución acuosa, la forma abierta de la D-ribosa, permanece en equilibrio con cuatro formas cíclicas:

          Reacción del –OH del C4 con el C=O Dos anillos de cinco miembros.

          Reacción del –OH del C5 con el C=O Dos anillos de seis miembros.

Un monosacárido formando anillos de cinco miembros, se dice que es una furanosa, si es de seis miembros se dice que es una piranosa. Las denominaciones provienen de los heterociclos furano y pirano.


Figura 8. Furano y Piriano

Representación de lo que ocurre en solución acuosa de la D-ribosa, utilizando las fórmulas de Fischer-Tollens, en los que se alargan los enlaces del átomo de oxígeno. 


Figura 9. D-ribosa Acuosa

Anillos de cinco miembros Anillos de seis miembros